Chelsea đã ký hợp đồng với Saul Niguez của Atletico Madrid dưới dạng cho mượn kèm tùy chọn mua với giá 30 triệu bảng vào mùa hè năm sau, nhưng khát vọng có được Jules Koundé của Thomas Tuchel đã kết thúc trong thất vọng khi bị Sevilla từ chối.
Ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng có nhiều xáo trộn đối với các nhà vô địch Champions League. Chelsea đã cố gắng bổ sung sự bảo vệ ở hàng tiền vệ bằng cách đưa về Saúl sau khi đàm phán rầm rộ với Atletico nhưng họ đã bỏ lỡ thương vụ mua Koundé sau khi không đáp ứng được mức giá yêu cầu của Sevilla đối với hậu vệ này.
Chelsea đã tạo khoảng trống cho Koundé trong đội hình của họ bằng cách bán Kurt Zouma cho West Ham với giá 29,8 triệu bảng và đã cố gắng ký hợp đồng với tuyển thủ Pháp kể từ tháng trước. Tuy nhiên, họ đã miễn cưỡng không kích hoạt điều khoản giải phóng của cầu thủ 22 tuổi, được đặt ở mức 68,5 triệu bảng, trong khi Sevilla không sẵn sàng chấp nhận mức phí thấp hơn.
Chelsea đã có Koundé trong danh sách rút gọn của họ trong một thời gian và không có khả năng từ bỏ sự quan tâm của họ đối với anh ấy. Mặc dù Trevoh Chalobah đã gây ấn tượng mạnh sau khi vượt qua học viện và lọt vào đội một mùa này, nhưng câu lạc bộ Stamford Bridge có thể cần phải sớm tân trang lại hàng thủ của mình. Andreas Christensen, Antonio Rüdiger, Cesar Azpilicueta và Thiago Silva đều hết hợp đồng vào mùa hè tới. Chelsea đã đề nghị hợp đồng mới với Rudiger và Christensen, những người được cho là sẽ sớm ký hợp đồng 4 năm.
Trên một lưu ý tích cực hơn, Chelsea đã thành công trong các cuộc đàm phán với Atlético về Saul, mặc dù họ đã phải yêu cầu gia hạn thêm một giờ đối với hạn chót 11 giờ đêm qua. Họ từ chối bỏ cuộc mặc dù các nguồn tin thể thao cho rằng thương vụ này đã chết vào sáng hôm qua. Các cuộc đàm phán vẫn tiếp tục và Tuchel muốn cầu thủ 26 tuổi người Tây Ban Nha, người đã giúp Atlético vô địch La Liga mùa trước,ra sức cạnh tranh cho suất đá chính với Jorginho, N'Golo Kanté và Mateo Kovacic.
Chelsea đã cho Venezia mượn Ethan Ampadu và gia hạn hợp đồng với cầu thủ trẻ này đến năm 2024 nhưng họ đã từ chối để Callum Hudson-Odoi gia nhập Borussia Dortmund dưới dạng cho mượn. Hudson-Odoi muốn dành cả mùa giải cho câu lạc bộ Bundesliga nhưng Tuchel đã chặn hợp đồng này sau khi quyết định cần cầu thủ 20 tuổi như một lựa chọn trong đội hình.