Jose Mourinho chính thức trở thành huấn luyện viên trưởng của Benfica vào ngày 18/9 với bản hợp đồng có thời hạn hai năm. Tuy nhiên, một điều khoản đặc biệt trong hợp đồng này đang đặt dấu hỏi lớn về tương lai lâu dài của chiến lược gia người Bồ Đào Nha tại đội bóng thủ đô Lisbon. Theo đó, cả hai bên – Benfica và Mourinho – đều có quyền kết thúc hợp đồng chỉ trong vòng 10 ngày đầu tiên sau khi mùa giải hiện tại khép lại. Đáng chú ý, nếu quyết định chia tay diễn ra trong khoảng thời gian này, chi phí đền bù sẽ được giảm thiểu đáng kể so với mức thông thường.
Điều khoản này còn bao gồm cả trường hợp Mourinho tự nguyện từ chức. Nếu nhà cầm quân 62 tuổi chọn cách rời bỏ vị trí HLV trưởng, ông cũng sẽ phải chịu trách nhiệm thanh toán khoản bồi thường tương ứng như quy định. Từ đó có thể thấy, dù vừa mới tiếp nhận vai trò tại Benfica, khả năng Mourinho rời khỏi đội bóng ngay sau mùa giải đầu tiên là điều hoàn toàn có thể xảy ra.
Tình hình tại Benfica còn có nhiều biến động do Chủ tịch Rui Costa – người trực tiếp bổ nhiệm Mourinho – dự kiến sẽ không giữ vị trí lãnh đạo lâu dài khi cuộc bầu cử Chủ tịch câu lạc bộ dự kiến diễn ra vào tháng tới. Sự thay đổi này có thể tác động mạnh đến quyết định giữ chân hoặc chia tay ông thầy nổi tiếng người Bồ Đào Nha.

Mourinho có thể rời Benfica chỉ sau chưa đầy 1 năm.
Khi được hỏi về việc liệu bản thân Mourinho có phải là ‘con bài bầu cử’ của Chủ tịch Rui Costa hay không, ông đã phản hồi rằng quyết định bổ nhiệm hoàn toàn dựa trên mục tiêu phát triển CLB chứ không liên quan đến các tranh luận chính trị nội bộ. Ông nhấn mạnh: “Tôi ở đây với tư cách Chủ tịch Benfica và lựa chọn huấn luyện viên mới vì mục tiêu nâng cao năng lực đội bóng. Tôi khó hiểu khi những thuật ngữ chính trị lại được liên kết trong trường hợp này.”
Chủ tịch Rui Costa cũng cho biết nếu suy nghĩ ích kỷ và nhằm mục đích tranh cử, ông đã không vội vàng bổ nhiệm HLV mới trước cuộc bầu cử sắp tới. Việc lựa chọn Mourinho là do niềm tin vào khả năng dẫn dắt và kinh nghiệm phong phú của ông cho đội bóng danh tiếng tại Bồ Đào Nha.