Sau trận hòa không bàn thắng ở lượt về vòng 16 đội Cup C1 diễn ra trên sân nhà, Tottenham đã chính thức nói lời chia tay giải đấu và người buồn nhất không ai khác chính là Harry Kane.
Ở trận lượt đi trước đó, Tottenham đã để thua 0-1. Đây không phải là cách biệt quá lớn và ở trận lượt về trên sân nhà, người hâm mộ đã kỳ vọng Spurs sẽ có một màn lội ngược dòng để đi tiếp. Tuy nhiên trước lối chơi của AC Milan, Harry Kane và các đồng đội đã bế tắc hoàn toàn trong việc tìm kiếm bàn thắng, đồng nghĩa với việc phải nói lời chia tay giải đấu.
Một cầu thủ xuất sắc nhất như Harry Kane, đáng lẽ giờ này trong tủ của anh ta sẽ có hàng tá danh hiệu. Nhưng thực tại luôn phũ phàng và nó quá tàn nhẫn với một trong những tiền đạo được xem là xuất sắc nhất ở thời điểm hiện tại. Khi được các phóng viên hỏi về tấm vé dự Champions League mùa tới để làm lại, Kane buồn bã chia sẻ:
“Nếu chỉ dừng lại ở việc dự Champions League mùa sau, điều đó là chưa đủ. Tại CLB này, chúng tôi cần danh hiệu và đó là mục tiêu của cả đội. Chúng tôi sẽ cố gắng để cán đích trong top 4, giờ đó là mục tiêu duy nhất chúng tôi hướng đến và chúng tôi sẽ đảm bảo vị trí vào cuối mùa. Và tất nhiên là với đội bóng này.”
Câu trả lời trên cũng đồng nghĩa với việc Harry Kane sẽ tiếp tục ở lại Tottenham thêm ít nhất là một mùa giải nữa. Khi được các phóng viên hỏi về tương lai của HLV Antonio Conte, tiền đạo người Anh cho biết:
“Ông ấy sẽ tự ra quyết định cho tương lai của mình, chính Conte sẽ là người lựa chọn. Việc chúng tôi là chiến đấu hết mình, nỗ lực hết sức vì HLV và CLB. Chúng tôi đã luôn cố gắng nhưng chừng đó vẫn chưa đủ. Chúng tôi cần có tinh thần chiến đấu, cần khát khao và mạnh mẽ hơn để trở thành một trong những CLB mạnh nhất tại châu Âu. Nhưng bây giờ, chúng tôi không ở đẳng cấp đó.”