Lượt về Arsenal vs Benfica đã chứng kiến một màn thư hùng nảy lửa giữa cả hai đội. Cả hai đều xứng đáng với điểm 10 cho màn trình diễn của mình. Tuy nhiên, Arsenal là đội may mắn hơn khi giành được tấm vé đi tiếp nhờ cú đúp của Aubameyang.
Do tình hình dịch bệnh vẫn còn diễn biến phức tạp, trận đấu giữa Arsenal vs Benfica sẽ không được tổ chức trên nhà Emirates. Thay vào đó, cuộc đối đầu này được diễn ra ở tận Hi Lạp. Bước vào trận đấu, Arsenal không hề tỏ ra vội vàng trước đối thủ của mình bởi họ đang có lợi thế nhờ luật bàn thắng trên sân khách. Ở bên kia chiến tuyến, Benfica cũng nhập cuộc với lối chơi thận trọng không kém để thăm dò đối thú.
Do đó trong khoảng thời gian 20 phút đầu trận, cả hai khiến cho khán giả bắt đầu có cảm giác nhàm chán và muốn tắt luôn cả tivi. Phải đợi đến phút 21 thì những gì nóng bỏng và hấp dẫn nhất của bóng đá mới bắt đầu khi Bukayo Saka bất ngờ tung một đường chuyền vượt tuyến để loại bỏ toàn tuyến giữa và hàng phòng ngự của Benfica. Aubameyang hiểu được ý đồ của đồng đội, nhanh chóng thoát xuống và dứt điểm hạ gục thủ thành Leite để ghi bàn mở tỷ số cho trận đấu.
Aubameyang ghi bàn mở tỷ số cho trận đấu.
Có được lợi thế dẫn bàn, Arsenal bắt đầu thi đấu bùng nổ hơn và liên tiếp tạo ra sóng gió về phía khung thành của Benfica. Tấn công dồn dập và hưng phấn như vậy, thế nhưng Arsenal lại không ngờ chính họ mới lại nhận bàn thua tiếp theo. Ở phút 42 của trận đấu, Diogo Goncalves được trao cho cú sút phạt ở khoảng cách 20m. Anh tung một cú sút cực mạnh đưa bóng bay thẳng, găm chính xác vào góc xa khung thành, khiến cho Bernd Leno dù có bay người hết cỡ vẫn không thể cản phá nổi.
Diogo Goncalves lập siêu phẩm sút phạt vào lưới Arsenal.
Sang hiệp 2, Arsenal tiếp tục dâng cao tấn công nhằm tìm lại lợi thế dẫn trước. Đến phút 59 của trận đấu, lưới của Benfica đã rung lên lần thứ hai. Tuy nhiên bàn thắng lại bị VAR từ chối sau khi phát hiện Aubameyang đã việt vị. 1 phút sau tình huống trên, Arsenal bất ngờ bị Benfica xuyên thủng lưới lần thứ 2. Xuất phát từ pha chuyền bóng lỗi của Dani Ceballos, Rafa Silva nhanh chóng nắm bắt cơ hội để vượt qua Bernd Leno trước khi đưa bóng vào lưới trống, nâng tỷ số trận lên 2-1 cho Benfica.
Bị dẫn bàn, Arteta tung Willian và Partey vào sân để gia tăng khả năng tấn công lẫn kiểm soát bóng. Sự thay đổi người của Arteta nhanh chóng đem lại kết quả khi vào sút 67 của trận đấu, Willian có một đường kiến tạo vừa tầm cho Kieran Tierney trước khi cầu thủ này tung cú sút chéo góc để mang về bàn thắng gỡ hòa cho Pháo Thủ.
Aubameyang hoàn tất cú đúp ấn định chiến thắng 3-2 cho Arsenal.
Kể từ đây, trận đấu diễn ra căng thẳng hơn rất nhiều bởi chỉ cần 1 trong 2 đội sơ hở thì coi như sẽ cầm chắc tấm vé dừng cuộc chơi. Và Benfica đã mắc lấy sai lầm đó khi vào phút 87 của trận đấu, Bukayo Saka có một đường chuyền hết sức vừa tầm để Aubameyang thuận lợi đánh đầu cận thành ghi bàn ấn định chiến thắng 3-2 cho Arsenal. Với chiến thắng này, Arsenal giành lấy tấm vé đi tiếp vào vòng 1/8 với tổng tỷ số 4-3 sau hai lượt trận.